IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

I.          TUJUAN

1.      Mempelajari sifat – sifat kimia aldehida dan keton

2.      Mempelajari tes untuk membedakan aldehid dan keton

II.       DASAR TEORI

  Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi darai alcohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat berubah alcohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat.

Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang electron, namun pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk mengikat pasangan electron, sehingga kerapatan electron pada oksigen lebih besar dari pada karbon. Karbon lebih brmuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan negative. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehida yang berfase gas. Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehid suku tinggi yang mempunyai bau yang enak digunakan untuk parfum dan aroma tambahan.

                              1.   Oksidasi dengan KMnO4 (oksidator Kuat)

Aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat seperti KMnO4.        Tes positif jika ion MnO4- 9warna ungu) berubah menjadi endapan MnO2 (warna cokelat).

      5 R-CHO + 2 KMnO4 (ungu) + H2SO4 à 5 R-COOH + MnO2 (coklat) + MnSO4 + H2O

2.       Tes Tollens

     Aldehida dengan pereaksi Tollens (oksidator lemah) dioksidasi menjadi asam karboksilat,     yang  ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak.

R-CHO + 2 Ag(NH3)2OH à 2 Ag (cermin perak) + R-COO- NH4+ + 3 NH3 + H2O

3.       Tes Benedict

Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict (kompleks ion    Cu (II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu (II) direduksi menjadi Cu2O (endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatic dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.

           R-CHO + 2 Cu2+ (biru) + 5 OH- à R-COO- + Cu2O (merah bata)+ 3 H2O

4.   Tes Fehling

Pereaksi fehling merupakan kompleks ion Cu (II) tartrat dalam larutan asam. Ion Cu (II)     direaksi menjadi Cu2) (endapan merah bata)

   R-CHO + Cu2+ (biru) à R-COO- + Cu2O (merah bata)

          5.       Tes Iodoform

Metil keton menghasilkan endapan berwarna kuning iodoform jika direaksikan    denganiodine dalam larutan NaOH.

III.             ALAT DAN BAHAN

A.            Alat

1.      Tabung Reaksi

2.      Pipet tetes

3.      Rak Tabung

4.      Gelas piala

5.      Penangas

6.      Thermometer

B.      Bahan

1.  KMnO₄

2. Benzaldehid

3. Formaldehid

4. Aseton

Pereaksi tolens

Tolens  A : 3g AgNO₃ dalam 30mL aquades

Tolens  B :  3g NaOH dalam 30mL aquades

      5. Glukosa

6.  Pereaksi Benedict

7. Fehling A

    Fehling B

8. NaOH 5 %  

IV.              PROSEDUR KERJA

a.       Oksidasi dengan KMnO₄

b.      Uji Tollens

c.       Tes Benedict

d.      Tes Fehling

V.                 HASIL PENGAMATAN

a.       Oksidasi dengan KMnO₄

Reagen	Ket	-
Aseton	Tidak terjadi perubahan	+
Benzaldehid	Larutan berwarna coklat dan berminyak
Formaldehid	Larutan berwarna coklat kemerahan	+

b.      Uji Tollens

Reagen	Sebelum pemanasan	Setelah Pemanasan
Formaldehid	↓abu-abu	↓ berkurang
Aseton	↓ berkurang	↓ hitam
Benzaldehid	Terbentuk cermin perak	Tidak terjadi perubahan

c.       Tes Benedict

Reagen	Sebelum Pemanasan	Setelah Pemanasan
Formaldehid	Hijau, lama kelamaan larutan menjadi biru	-
Aseton	Larutan berwarna biru muda dan ↓ amorf	Terbentuk dua lapisan
Benzildehid	Larutan berwarna biru muda dan berbuih	-
Glukosa	↓ putih	-

d.      Tes Fehling

Sampel
Formaldehid	Larutan warna Biru tua
Aseton	Larutan warna Biru tua
Benzaldehid	Larutan berwarna biru tua
Glukosan	↓ merah bata, larutan biru tua

VI.              PEMBAHASAN

Perlakuan pertama yaitu oksidasi dengan KMnO4 . Sampel yang digunakan adalah formaldehid, benzaldehid dan aseton. Pada percobaan ini senyawa yang termasuk gugus aldehid akan memberikan  hasil  positif yang ditandai dengan menghasilkan endapan coklat karena aldehid ini merupakan senyawa yang mudah teroksidasi. Pada reaksi antara KMnO₄ dengan formaldehid hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklat MnO2 Larutan berwarna coklat kemerahan ( warna betadine ). Hasil oksidasi aldehid dengan KMnO4 ini merubah aldehid menjadi asam karboksilat. Pada benzaldehida hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan coklat MnO₂ larutan berwarna coklat kemerahan (warna betadine ). Sedangkan pada aseton menghasilkan hasil yang negaif, karena aseton  bukan termasuk kedalam senyawa aldehid, tetapi ia senyawa keton.

Selanjutnya, pengujian dengan Tollens. Percobaan uji tollens atau cermin perak digunakan untuk dapat atau tidaknya keton dan aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat. Untuk dietil eter terdapat endapan berwarna abu-abu, sikloheksanon terdapat warna endapan coklat, dan di permukaan terdapat endapan, sedangkan pada formaldehid terdapat endapan berwarna abu-abu tua dan di atas endapan terdapat larutan yang berwarna bening. Hal ini membuktikan bahwa pada dietil eter dan formaldehid (+) menjadi cermin perak karena terdapat endapan logam, ini terjadi karena Ag⁺ yang ada tereduksi dan Ag⁺ inilah yang bertindak sebagai oksidator. Hal ini menunjukkan bahwa aldehid lebih mudah teroksidasi daripada keton. Reaksi cermin perak pada formaldehid dapat ditulis sebagai berikut

2AgNO₃+2NaOH→Ag₂O+H₂O+2NaNO_{3                                                     ...}...,…(2)            Ag₂O+4NH₃+H₂O→2Ag(NH₃)₂+2OH-                                       . . . . . (3)

CH₂O+2Ag(NH₃)2+3OH-→H-C-O-NH₄+2Ag↓+3H₂ONH₃↑         . . .  . (4    

  ║ 

O

Berarti untuk uji tollens aldehid bereaksi (+) dan keton (-).

Pada pengujian Benedict, Hasil yang diperolaeh adalah formaldehid bereaksi dengan benedict membentuk asam karboksilat dan terdapat endapan CuO berwarna merah bata, sedangkan pada aseton dan sikloheksanon tidak terjadi perubahan/ reaksi hal ini dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.

Kemudian pada langkah terakhir yaitu pengujian reaksi formaldehid, aseton dan benzildehid dengan reagen fehling berwarna biru tua, hasilnya sama seperti pada pengujian dengan reagen benedict, karena reagen benedict dan fehling sama-sama mengandung ion Cu²⁺ yang bersifat oksidator lemah, ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton.

VII.            KESIMPULAN

Dari hasil percobaan yang dilakukan, dapat disimpulkan :

-  Senyawa aldehid sangat mudah teroksidasi sedangkan senyawa keton tidak

- Senyawa yang mempunyai gugus keton: Aseton

- Senyawa yang mempunyai gugus aldehid: Benzaldehid, formaldehid

- Glukosa mengandung gula pereduksi, sedangkan formaldehid, aseton dan benzaldehid tidak mengandung gula pereduksi.

IDENTIFIKASI ALKOHOL DAN FENOL

I.TUJUAN

1.       Mempelajari sifat-sifat kimia alcohol dan fenol

2.       Mempelajari tes untuk membedakan alcohol  alifatik dan alcohol aromatic

II.LATAR BELAKANG

  Alkohol rendah ( jumlah atom karbonnya kurang dari empat) dibuat secara besa-besaran. Alkohol jenis ini digunakan sebagai bahan baku untuk bahan kimia lain yang berharga selain digunakan seperti apa adanya.

Alkohol digolongkan ke dalam alkohol primer (1°), sekunder (2°), atau tersier (3°), penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil. bergantung apakah satu,, dua, atau  tiga gugus organic yang berhubungan dengan atom karbon pembawa hidroksil. (-OH).

`             Alkohol Primer : R-CH₂-OH

  Alkohol Sekunder : R-CH-R’                        

                                                     OH

Alkohol tersier :                R’

                                                 R-C-OH

                  R”

Fenol meskipun memiliki persamaan dengan alcohol, namun  secara kimiawi kedduanya berbeda. Larutan pekat dari senyawa fenol sangat toksik dan dapat menyebabkan luka bakar pada kulit.

Sifat  kimia yang berbeda dari ketiga jenis alcohol  dan fenol dapat digunakan sebagai alat identifikasi. Berbagai jenis tes atau uji sederhana yang dapat dilakukan, diantaranya tes Lucas, Oksidasi dengan kalium dikromat (K₂Cr₂O₇), Tes Iodoform, Keasaman fenol dan Tes ferri klorida (FeCl₃)

III.PROSEDUR KERJA

A.     Alat yang digunakan :

1.      Tabung reaksi

2.      Pipet tetes

3.      Kaca arloji

4.      Gelas piala

5.      Gelas ukur

B.     Bahan yang digunakan diantaranya :

1.      Etanol

2.      Isopropanol

3.      Fenol

4.      K₂Cr₂O₇

5.      FeCl3

6.      H₂SO₄ pekat

7.      1-Propanol

8.      I₂ dalam KI

9.      Asam Salisilat

C.     Cara Kerja

a.   Tes kromat

1.      Disiapkan 1 erlenmeyer kecil yang bersih dan kering

2.     Masukkan 3 ml K2Cr2O7 5%

3.      tambahkan 1 ml H2SO4 pekat, bila terbentuk endapa. Aduk, hingga endapan larut

4.   Campuran didinginkan dengan merendam Erlenmeyer dalam beaker berisi air

5.   Setelah didinginkan, ditambah dengan 2 ml etanol (isopropanol)

Ingat! Perubahan dari Jingga  – hijau menunjukkan tes positif.

Amati Bau  dan bandingkan dengan alcohol yang digunakan.

b. Tes Iodoform

1.      Disiapkan 3 tabung reaksi yang bersih dan kering, Dan sudah berisi masingmasing tabung untuk 10 tetes propanol, Etanol dan butanol.

2.      Kedalam masing-masing tabung reaksi diisikan tetes demi tetes NaOH 6 dengan pengocokan  (25 tetes).

3.      Ditempatkan keempat tabung reaksi diatas waterbath (60^oC) dan tambahkan tetes demi tetes reagen Iodine dengan pengocokan sampai larutan berwarna coklat (± 30 tetes)

4.      Ditambahkan lagi NaOH 6 N ke dalam masing-masing tabung reaksi sampai larutan menjadi tidak berwarna dan diatas waterbath selama 5 menit.

5.      Diambil tiga tabung reaks tersebut, biarkan dingin dan perhatikan adanya endapan kuning terang.

6.      Dicatat semua pengamatan pada lembar kerja.

c. Tes Ferri Klorida

1.      Disiapkan 3 tabung reaksi yang bersih dan kering, beri label sesuai dengan nama sampel uji(etanol, fenol, asam salisilat) .

2.      Kedalam masing-masing tabung reaksi diisikan dengan 20 tetes (2 ml) sampel uji dan tambahkan 2 tetes larutan ferri klorida,

3.      Dicatat perubahan warna dari tiap larutan.

Ingat! Pembentukan warna ungu mengidentifikasi adanya senyawa Fenol.

d. Keasaman Fenol dan EtOH

Fenol dan EtOH masing - masing diuji pH dengan pH indicator.

e. Kelarutan Fenol

 1. Disiapkan 2 tabung reaksi masing-masing berisi 2 butir fenol .

 2. Ditambahkan 5 ml H2O untuk tabung reaksi 1, dan 5 ml NaOH pada tabung reaksi kedua.

 3. Masing-masing dikocok, dan amati kecepatan Kristal yang larut.

IV. HASIL PENGAMATAN

a.       Tes Kromat

Alkhol/Fenol	Reagen Kromat
	Sebelum pemanasan	Sesudah pemanasan
Etanol	Orange	Hijau

b.      Tes Iodoform

No.	Alkhol/Fenol	Reagen Iodoform		Warna
		Sebelum pemanasan	Sesudah pemanasan
1.	Metanol	≠ ↓	Tetap	bening
2.	Etanol	↓ Putih	≠ Mengendap	putih
3.	Propanol-2	↓ Kuning	Tetap	kuning

c.       Tes Ferri Klorida

No.	Alkohol/Fenol	Reagen Feri Klorida	Ket.
1.	Asam Salisilat	Warna kuning	Beberapa menit warna hilang
2.	Etanol	Larutan berwarna kuning
3.	Fenol	↓ ungu

d.      Keasaman fenol

no	Uji ph	Nilai ph
1	fenol	5
2	etanol	6

e.       Kelarutan fenol

No	Reagen	Waktu kelarutan
1	2 butir fenol + 5 ml H2O	1 menit 45detik
2	2 butir fenol + 5 ml NaOH	1 menit 15detik

V. PEMBAHASAN

   Perlakuan pertama pada tes kromat yaitu menggunakana K₂Cr₂O₇ untuk membedakan alkohol primer, sekundar dengan alkohol tersier. Alkohol primer dan sekunder bereaksi positif dengan K₂Cr₂O₇ yaitu terjadi reaksi oksidasi dimana alkohol primer di oksidasi menjadi aldehid dan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sedangakan alkohol tersier tidak dapat bereaksi dengan K₂Cr₂O₇ karena alkohol tersier tidak dapat dioksidasi..Selanjutnya campuran di tambahkan larutan KMnO4 maka terjadi reaksi larutan tersebut berubah warna menjadi merah muda dan agak bening.Sedangkan pada penambahan larutan H2SO4 di tambah KMnO4 warna merah muda pada larutan tersebut menjadi hilang. Berarti jelas bahwasanya alcohol primer apabila di oksidasi dengan oksidator kuat maka ia akan berubah menjadi aldehid.

Pada uji iodoform positif untuk alkohol primer dan alkohol sekunder sedangkan negatif untuk alkohol tersier.Pada uji iodoform dihasilkan endapan kuning terang, sedangkan pada uji atau tes FeCl₃ positif untuk senyawa fenol, membentuk kompleks berwarna ungu dan negatif untuk senyawa alkohol.

Lalu pada percobaan reaksi alcohol dengan FeCl₃ dengan penambahan fenol maka didapatkan hasil, fenol berubah warna dari kekuningan menjadi kehitaman. Hal ini di karenakan senyawa aromatic itu dapat bereaksi dengan larutan FeCl₃, atau larutan sekunder bereaksi dengan FeCl3. Sedangkan reaksi alcohol yang terjadi antara FeCl3 degan 2-propanol larutan tidak terjadi perubahan warna apapun karena senyawa alifatis tdak bereaksi dengan FeCl3, hal ini di karenakan alcohol tersier tidak dapat di oksidasi dengan larutan apapun.

Pada uji kelarutan senyawa alkohol dan fenol larut dalam air, hal ini disebabkan karna adanya gugus polar yang terkandung pada kedua senyawa tersebut yaitu gugus OH.Gugus OH bersifat polar karena membentuk ikatan dengan air, sehingga dapat bercampur.Jadi bercampurnya zat tersebut tidak dipengaruhi oleh reaksi kimia.

   Pada penentuan keasaman didapatkan ph untuk fenol 5 dan etanol 6.

VI. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan maka dapat di simpulkan :

  Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.  Alkohol sekunder bila dioksidasi dengan oksidator lemah maka menjadi keton. Alcohol tersier merupakan alcohol yang tidak dapat di oksidasi dengan oksidator apapun

Dari sifat kimia alkohol dan fenol dapat dibedakan dengan penambahan atau tes Kromat,dan sifat asam dari fenol lebih dari alkohol.Yang termasuk alkohol primer yaitu metanol dan etanol.yang termasuk alkohol sekunder yaitu propanol-2,sedangkan yang termasuk alkohol tersier yaitu t-butanol.