I.
TUJUAN
1.
Mempelajari
sifat – sifat kimia aldehida dan keton
2.
Mempelajari
tes untuk membedakan aldehid dan keton
II. DASAR
TEORI
Aldehid
memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa yang mengandung sebuah
gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen. Salah satu
reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi darai alcohol primer. Kebanyakan
oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam
karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks seperti piridinium khlor kromat
adalah oksidator yang dapat berubah alcohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya
menjadi asam karboksilat.
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang
electron, namun pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar
untuk mengikat pasangan electron, sehingga kerapatan electron pada oksigen
lebih besar dari pada karbon. Karbon lebih brmuatan positif sedangkan oksigen
lebih bermuatan negative. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehida
yang berfase gas. Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan
aldehid suku tinggi yang mempunyai bau yang enak digunakan untuk parfum
dan aroma tambahan.
1. Oksidasi dengan KMnO4 (oksidator Kuat)
Aldehida
dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat seperti KMnO4. Tes positif jika ion
MnO4- 9warna ungu) berubah menjadi endapan MnO2 (warna cokelat).
5 R-CHO + 2 KMnO4 (ungu) + H2SO4 à 5 R-COOH + MnO2 (coklat) + MnSO4 + H2O
2. Tes
Tollens
Aldehida dengan pereaksi Tollens
(oksidator lemah) dioksidasi menjadi asam karboksilat, yang ditandai dengan terbentuknya
endapan cermin perak.
R-CHO + 2 Ag(NH3)2OH à 2 Ag (cermin perak) + R-COO- NH4+ + 3 NH3 + H2O
3. Tes Benedict
Aldehida
alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict (kompleks
ion Cu (II) sitrat dalam larutan
basa). Ion Cu (II) direduksi menjadi Cu2O (endapan berwarna merah bata).
Aldehida aromatic dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.
R-CHO + 2 Cu2+ (biru) + 5 OH- à R-COO- + Cu2O (merah bata)+ 3 H2O
4. Tes
Fehling
Pereaksi
fehling merupakan kompleks ion Cu (II) tartrat dalam larutan
asam. Ion Cu (II) direaksi menjadi Cu2) (endapan merah bata)
R-CHO
+ Cu2+ (biru) à R-COO- + Cu2O (merah bata)
5. Tes
Iodoform
Metil
keton menghasilkan endapan berwarna kuning iodoform jika direaksikan denganiodine dalam larutan NaOH.
III.
ALAT DAN BAHAN
A.
Alat
1. Tabung Reaksi
2. Pipet tetes
3. Rak Tabung
4. Gelas piala
5. Penangas
6. Thermometer
B.
Bahan
1. KMnO4
2. Benzaldehid
3. Formaldehid
4. Aseton
Pereaksi tolens
Tolens A : 3g AgNO3
dalam 30mL aquades
Tolens B : 3g NaOH dalam 30mL aquades
5. Glukosa
6. Pereaksi
Benedict
7. Fehling A
Fehling B
8. NaOH 5 %
IV.
PROSEDUR KERJA
a.
Oksidasi dengan KMnO4
b. Uji
Tollens
c.
Tes
Benedict
d.
Tes
Fehling
V.
HASIL PENGAMATAN
a.
Oksidasi
dengan KMnO4
|
Reagen
|
Ket
|
-
|
|
Aseton
|
Tidak
terjadi perubahan
|
+
|
|
Benzaldehid
|
Larutan
berwarna coklat dan berminyak
|
|
|
Formaldehid
|
Larutan
berwarna coklat kemerahan
|
+
|
b.
Uji
Tollens
|
Reagen
|
Sebelum
pemanasan
|
Setelah
Pemanasan
|
|
Formaldehid
|
↓abu-abu
|
↓ berkurang
|
|
Aseton
|
↓ berkurang
|
↓ hitam
|
|
Benzaldehid
|
Terbentuk
cermin perak
|
Tidak
terjadi perubahan
|
c.
Tes
Benedict
|
Reagen
|
Sebelum
Pemanasan
|
Setelah
Pemanasan
|
|
Formaldehid
|
Hijau,
lama kelamaan larutan menjadi biru
|
-
|
|
Aseton
|
Larutan
berwarna biru muda dan ↓ amorf
|
Terbentuk
dua lapisan
|
|
Benzildehid
|
Larutan
berwarna biru muda dan berbuih
|
-
|
|
Glukosa
|
↓ putih
|
-
|
d.
Tes
Fehling
|
Sampel
|
|
|
Formaldehid
|
Larutan warna Biru
tua
|
|
Aseton
|
Larutan warna Biru
tua
|
|
Benzaldehid
|
Larutan berwarna
biru tua
|
|
Glukosan
|
↓ merah bata, larutan biru tua
|
VI.
PEMBAHASAN
Perlakuan pertama yaitu oksidasi dengan KMnO4
. Sampel yang digunakan adalah formaldehid, benzaldehid dan aseton. Pada percobaan ini senyawa yang termasuk gugus
aldehid akan memberikan hasil positif
yang ditandai dengan menghasilkan endapan coklat karena aldehid ini merupakan
senyawa yang mudah teroksidasi. Pada reaksi antara KMnO4 dengan
formaldehid hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan endapan
coklat MnO2 Larutan berwarna coklat kemerahan ( warna betadine ). Hasil
oksidasi aldehid dengan KMnO4 ini merubah aldehid menjadi asam karboksilat.
Pada benzaldehida hasilnya positif direaksikan dengan KMnO4 menghasilkan
endapan coklat MnO2 larutan berwarna coklat kemerahan (warna betadine
). Sedangkan pada aseton menghasilkan hasil
yang negaif, karena aseton bukan
termasuk kedalam senyawa aldehid, tetapi ia senyawa keton.
Selanjutnya, pengujian dengan Tollens. Percobaan uji tollens atau cermin perak digunakan untuk
dapat atau tidaknya keton dan aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Untuk dietil eter terdapat endapan berwarna abu-abu, sikloheksanon terdapat
warna endapan coklat, dan di permukaan terdapat endapan, sedangkan pada
formaldehid terdapat endapan berwarna abu-abu tua dan di atas endapan terdapat larutan yang berwarna bening. Hal ini membuktikan
bahwa pada dietil eter dan formaldehid (+) menjadi cermin perak karena terdapat
endapan logam, ini terjadi karena Ag+ yang ada tereduksi dan Ag+ inilah yang bertindak sebagai oksidator. Hal ini menunjukkan bahwa
aldehid lebih mudah teroksidasi daripada keton. Reaksi cermin perak pada
formaldehid dapat ditulis sebagai berikut
2AgNO3+2NaOH→Ag2O+H2O+2NaNO3 ......,…(2) Ag2O+4NH3+H2O→2Ag(NH3)2+2OH-
. . . . . (3)
CH2O+2Ag(NH3)2+3OH-→H-C-O-NH4+2Ag↓+3H2ONH3↑
. . . . (4
║
O
Berarti
untuk uji tollens aldehid bereaksi (+) dan keton (-).
Pada pengujian Benedict, Hasil yang diperolaeh adalah formaldehid bereaksi dengan benedict
membentuk asam karboksilat dan terdapat endapan CuO berwarna merah bata,
sedangkan pada aseton dan sikloheksanon tidak terjadi perubahan/ reaksi hal ini
dikarenakan Reagen benedict mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah,
ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat
mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen Tollens.
Kemudian pada langkah terakhir yaitu
pengujian reaksi formaldehid, aseton dan benzildehid dengan reagen fehling
berwarna biru tua, hasilnya sama seperti pada pengujian dengan reagen benedict,
karena reagen benedict dan fehling sama-sama mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah,
ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid saja tetapi tidak dapat
mengoksidasi gugus keton.
VII.
KESIMPULAN
Dari hasil percobaan yang dilakukan, dapat disimpulkan :
- Senyawa aldehid sangat mudah
teroksidasi sedangkan senyawa keton tidak
- Senyawa yang mempunyai gugus keton: Aseton
- Senyawa yang mempunyai gugus aldehid:
Benzaldehid, formaldehid
- Glukosa mengandung gula pereduksi,
sedangkan formaldehid, aseton dan benzaldehid tidak mengandung gula pereduksi.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar